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Siena (, AFI: /ˈsjɛna/) è un comune italiano di 54 168 abitanti, capoluogo dell'omonima provincia in Toscana. La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995, il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Castellina in Chianti è un comune italiano di 2 871 abitanti della provincia di Siena in Toscana.

Gaiole in Chianti è un comune italiano di 2 756 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Il comune è situato fra le Colline del Chianti.

Castelnuovo Berardenga è un comune italiano di 9 056 abitanti della provincia di Siena in Toscana. È situato a circa 20 km dal capoluogo su un colle tra il torrente Malena e il fiume Ombrone. Dal 1932 fa parte della zona vinicola Chianti, essendo il suo territorio diviso tra la sottozona dei Colli Senesi e quella del Classico di cui è il comune più meridionale.