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L'Orlando innamorato (titolo originale: L'Inamoramento de Orlando) è un poema cavalleresco scritto da Matteo Maria Boiardo. Narra una successione di avventure fantastiche, duelli, amori e magie. Scritto in ottave (strofe di otto versi endecasillabi che rimano secondo lo schema ABABABCC), per permettere lo sviluppo di un discorso piuttosto lungo, è diviso in tre libri: il primo di ventinove canti, il secondo di trentuno e il terzo, appena iniziato, di otto canti e mezzo; ogni canto è costituito da una sessantina di ottave per un totale di 35.432 versi (divisi in 4.429 ottave). Il poema fu pubblicato per la prima volta nel 1483, quando ancora l'autore non aveva messo mano al terzo libro. La prima edizione comprendente anche i restanti canti uscì postuma nel 1495. Di entrambe le stampe non è rimasta traccia. La più antica pubblicazione giunta sino a noi è quella di Piero de Plasiis del 1487, in due libri, conservata alla Biblioteca Marciana di Venezia. Dopo successive sedici edizioni, non fu più ripubblicato per quasi tre secoli.

L'Orlando furioso è un poema cavalleresco di Ludovico Ariosto pubblicato per la prima volta nel 1516 a Ferrara. Il poema, composto da 46 canti in ottave, ruota attorno al personaggio di Orlando, cui è dedicato il titolo, e a molti altri personaggi. L'opera, riprendendo la tradizione del ciclo carolingio e parzialmente del ciclo bretone, si pone a continuazione (gionta) dell'incompiuto Orlando innamorato di Matteo Maria Boiardo; in seguito, tuttavia, Ariosto considererà l'Orlando innamorato solo come una fonte a cui attingere, a causa della non attualità dei temi del poema, dovuti alla materia cavalleresca, ma riuscirà a risolvere questo problema apportando modificazioni interne all'opera - tra cui l'introduzione di tecniche narrative sconosciute al Boiardo - e soprattutto intervenendo spesso nel corso del poema spiegando al lettore il vero fine degli avvenimenti.Caratteristica fondamentale dell'opera è il continuo intrecciarsi delle vicende dei diversi personaggi, che costituiscono molteplici fili narrativi (secondo la tecnica dell'entrelacement, eredità del romanzo medievale), tutti armonicamente tessuti insieme. La trama è convenzionalmente riassunta in relazione a tre vicende principali, emblemi anche del sovrapporsi nel poema di diversi generi letterari: in primis la linea epica della guerra tra musulmani (Saraceni) e cristiani, che fa da sfondo all'intera narrazione e si conclude con la vittoria dei secondi. La vicenda amorosa è incentrata invece sulla bellissima Angelica, in fuga da numerosi spasimanti, tra i quali il paladino Orlando, di cui viene sin dalle prime ottave preannunciata la pazzia, portando all'estremo la dimensione del cavaliere cristiano della chanson de geste votato alla fede. Le inchieste dei vari cavalieri per conquistare Angelica si rivelano tutte vane, dal momento che (prima di uscire definitivamente dal poema nel XXIX canto, per giunta a testa in giù sulla sabbia) la donna sposerà il musulmano Medoro, causando la follia di Orlando e l'ira degli altri cavalieri. Il terzo motivo, quello encomiastico o celebrativo (su cui tuttavia persistono all'interno del poema una serie di ombre), consiste nelle peripezie che portano alla realizzazione dell'amore tra Ruggiero, cavaliere pagano discendente del troiano Ettore, e Bradamante, guerriera cristiana, i quali riusciranno a congiungersi solo dopo la conversione di Ruggiero al termine della guerra: da questa unione discenderà infatti la Casa d'Este.

L'Orlando innamorato raccontato in prosa è un romanzo di Gianni Celati del 1994.