La scuola senese di pittura fiorì in Italia tra il XIII ed il XV secolo e riuscì a competere con Firenze, nonostante fosse più conservativa e si focalizzasse maggiormente sulla bellezza decorativa e l'eleganza dell'ultimo periodo dell'arte gotica. Tra i suoi rappresentanti più importanti troviamo Duccio di Buoninsegna, le cui opere mostrano una certa influenza bizantina, il suo apprendista Simone Martini, Pietro e Ambrogio Lorenzetti, Domenico e Taddeo di Bartolo, Stefano di Giovanni (il Sassetta) e Matteo di Giovanni. Nel XVI secolo ne fecero parte i manieristi Domenico di Pace Beccafumi e Giovanni Antonio Bazzi (il Sodoma).
Rutilio Manetti (Siena, 1º gennaio 1571 – Siena, 22 luglio 1639) è stato un pittore italiano, tra i più prolifici esponenti del Seicento senese.
L'oratorio di Barottoli è un edificio sacro situato nel comune di Monteroni d'Arbia, nei pressi della frazione di Radi.
L'oratorio della Compagnia di San Bernardino a Siena è un luogo di culto in piazza San Francesco, dove è stato sistemato, grazie ad alcune sale attigue, il Museo diocesano di arte sacra.
Il monachesimo (in greco antico: μοναχός, monachós, "persona solitaria") è un fenomeno caratterizzato da alcune rinunce agli interessi mondani per dedicarsi nel modo più completo alla propria spiritualità. Fonda le sue radici in oriente e in seguito in occidente. Molte religioni hanno creato elementi monastici: cristianesimo, induismo, buddhismo, giainismo, taoismo.
Francesco di Giorgio Martini (Siena, settembre 1439 – Siena, 29 novembre 1501) è stato un architetto, teorico dell'architettura, pittore, ingegnere, scultore, medaglista italiano.
Il Santa Maria della Scala è un complesso museale di Siena, situato in piazza del Duomo 2, proprio davanti alla cattedrale. Già uno dei più antichi e grandi ospedali europei, fu uno dei primi xenodochi ed oggi, esaurite le proprie funzioni sanitarie, è uno dei più importanti centri museali e culturali della città, in seguito a un'importante operazione di recupero basata sul progetto dell'architetto Guido Canali, vincitore nel 1992 di un Concorso Internazionale ad inviti. Ospita una serie di collezioni che vanno dall'antichità (Museo archeologico nazionale nei sotterranei) all'epoca moderna, alternando ambienti monumentali e corridoi angusti, intrecci di gallerie scavate nel tufo e grandi spazi voltati a mattoni. Nei suoi 350.000 metri cubi d'estensione (di cui 13.000 metri quadrati in pianta aperti al pubblico) si trovano quindi svariate testimonianze storico-artistiche, che possono essere lette come una sintesi della città e della sua storia, coprente un arco di circa mille anni. Vi spicca il celebre Pellegrinaio, il più importante ciclo del Quattrocento senese. L'appellativo "della Scala" è testimoniato dal XII secolo e ricorda la particolare collocazione davanti alla gradinata della chiesa principale. Più tardi si sviluppò la leggenda secondo la quale l'ospedale era stato fondato in seguito alla visione della madre del Beato Sorore, in cui una scala miracolosa accoglieva i fanciulli abbandonati in paradiso.
La chiesa della Compagnia di San Sebastiano si trova a Siena in via Garibaldi. Oggi appartiene alla Società di San Vincenzo de' Paoli.
