Repubblica marinara assieme ad Amalfi, Venezia e Genova, Pisa ha tracce antiche che, per quanto riguarda la presenza dell'uomo nell'area cittadina, sembrano risalire al Paleolitico superiore.
La storia di Livorno, se confrontata con quelle delle altre città toscane, è sicuramente tra le più originali nel panorama regionale, in quanto slegata da uno sviluppo medievale che è comune alla maggior parte degli altri centri.Le origini dell'insediamento dal quale si è poi sviluppata la città sono comunque antiche e legate alla vicinanza con il principale scalo marittimo della Repubblica pisana. Tramontato il dominio di Pisa, i Medici decretarono l'ampliamento di Livorno, trasformando un piccolo villaggio nella più importante città italiana progettata e costruita tra la fine del XVI e l'inizio del XVII secolo.Principale porto del Granducato di Toscana e tra i più trafficati scali di tutto il bacino del Mediterraneo, Livorno divenne un rilevante centro economico animato da mercanti provenienti da qualsivoglia Nazione, come specificato dalle Leggi Livornine, che le conferirono i caratteri di città cosmopolita per eccellenza, anche durante il successivo dominio lorenese.Dopo l'unificazione e la crisi economica conseguente all'abolizione del porto franco, la città accolse numerose fabbriche di rilevanza nazionale, divenendo il maggiore centro industrializzato della Toscana.Fu duramente colpita dai bombardamenti aerei della seconda guerra mondiale, che, assieme alla ricostruzione, cancellarono parte delle sue principali vestigia, conferendole un aspetto moderno.
Il naufragio della Costa Concordia avvenne il 13 gennaio 2012, quando l'omonima nave da crociera impattò contro il gruppo di scogli noti come le Scole, nei pressi dell'Isola del Giglio, in Italia, alle ore 21:45:07. La nave era di proprietà della compagnia di navigazione Costa Crociere, del gruppo Carnival Corporation & plc, ed era comandata da Francesco Schettino. Fu uno dei più gravi naufragi della storia italiana. Salpata dal porto di Civitavecchia in direzione di Savona per l'ultima tappa della crociera «Profumo d'agrumi», nelle acque dell'Isola del Giglio urtò uno scoglio riportando l'apertura di una falla lunga circa 70 metri sul lato di sinistra della carena; l'impatto ha provocato la brusca interruzione della navigazione, un forte sbandamento e il conseguente incaglio sullo scalino roccioso del basso fondale prospiciente Punta Gabbianara, a nord di Giglio Porto, seguito dalla parziale sommersione della nave. Il naufragio ha causato 32 morti tra i passeggeri e l'equipaggio e, nel successivo processo, il comandante Schettino è stato condannato a 16 anni di reclusione; è stato anche il naufragio che ha interessato la nave passeggeri di maggior tonnellaggio nella storia.
Gino Graziani (Livorno, 1893 – Livorno, 1976) è stato un imprenditore italiano. Trasformò in industria l'azienda artigianale di produzione di candele e lumini di cera, fondata nel 1805 da Abramo Graziani. L'azienda esiste tuttora ed è gestita da uno dei nipoti. Per i suoi meriti verso la società livornese, la città di Livorno gli ha dedicato una via nell'antica zona termale, a levante della stazione ferroviaria.
I bombardamenti su Livorno, nel corso della seconda guerra mondiale, costituiscono uno degli episodi più significativi per la storia della città. Durante la seconda guerra mondiale Livorno ha subito, infatti, oltre 1000 allarmi bombardamento e circa cento bombardamenti aerei. I bombardamenti vennero effettuati da parte dell'aviazione americana con i bombardieri B-17, dall'aviazione francese con gli aerei Amiot 143, dall'aviazione inglese con i quadrimotori Avro Lancaster e dall'aviazione tedesca. Livorno è stata una delle città italiane più disastrosamente colpite dalla guerra. I bombardamenti erano iniziati nel 1940 da parte dell'aviazione francese con risultati modesti. Proseguirono dal 9 al 13 luglio 1944 con incursioni diurne da parte degli americani e notturne da parte degli inglesi. Solo dal 1943 iniziò la sistematica distruzione della città con i bombardamenti a tappeto.
L'aeroporto intercontinentale di Pisa-San Giusto (IATA: PSA, ICAO: LIRP), conosciuto con il nome commerciale di Galileo Galilei, è il principale scalo della Toscana e, anche nel 2018, si è confermato undicesimo aeroporto italiano per traffico passeggeri. È intitolato al pisano Galileo Galilei e sorge nella zona di San Giusto, da cui prende il nome, situata a pochi minuti dal centro cittadino. L'aeroporto, di proprietà dell'Aeronautica Militare, è gestito per la parte civile da Toscana Aeroporti S.p.A., società nata dalla fusione per incorporazione di Aeroporto di Firenze S.p.A. in Società Aeroporto Toscano S.p.A..In base al Decreto ministeriale del 25 gennaio 2008, pubblicato sulla Gazzetta Ufficiale del 7 marzo 2008, l'aeroporto militare "Arturo Dell'Oro" di Pisa è classificato come Main Operating Base (MOB) del 2º Gruppo volo e, come tale, l'apertura al traffico civile può essere ampliata a condizione che dall'espansione non derivino limitazioni allo svolgimento dei compiti istituzionali delle Forze armate italiane e nuovi o maggiori oneri a carico del bilancio del Ministero della difesa.
