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Villa Tolomei si trova in località La Pescaia, a sud di Sticciano, nell'estrema parte meridionale del territorio comunale di Roccastrada, lungo la strada che conduce a Grosseto. La villa, già appartenuta ai Piccolomini, è di proprietà della famiglia Tolomei, dalla quale ha preso il nome. Si trova all'interno di una tenuta dove sono presenti anche le scuderie, i magazzini, il granaio, il frantoio, alcune case coloniche e la cappella di famiglia; il giardino è stato recentemente trasformato per rievocare lo stile del teatro di verzura, tipico dell'epoca rinascimentale e del periodo barocco. Il 28 maggio 2016 è morto a Villa Tolomei l'attore e regista Giorgio Albertazzi, che aveva sposato Pia Tolomei di Lippa.

La riserva naturale La Pietra è un'area naturale protetta situata nei comuni di Roccastrada e Chiusdino appartenenti rispettivamente alle provincie di Grosseto e Siena e istituita nel 1996. La riserva occupa una superficie di 530,00 ettari.

La pieve del Caminino è un edificio sacro situato in una proprietà privata nel comune di Roccastrada. Menzionata dal secolo XI con la dedicazione a San Genziano, figura nel 1275-76 con il titolo di San Feriolo. Già dal Trecento iniziò a decadere, tanto che alla fine del Cinquecento era in rovina e le reliquie dei Santi Feriolo e Genziano vennero trasferite nella chiesa di Sant'Andrea a Montemassi. Nel 1637 si provvide a ricostruire la chiesa, con annesso romitorio, ma alla fine del Settecento il complesso era nuovamente in rovina. Le strutture della chiesa romanica, inclusa nel complesso recentemente restaurato, sono parzialmente distinguibili; la facciata a capanna è connotata da una bifora con un capitello a gruccia, l'interno risulta suddiviso in tre navate da arcate impostate su colonne e pilastri con capitelli dai rustici decori geometrici.

Il palazzo del Capezzolo è un edificio storico situato nel borgo medievale di Montemassi, frazione di Roccastrada, nella provincia di Grosseto.