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Il trentanovesimo Festival di Sanremo si tenne a Sanremo dal 21 febbraio al 25 febbraio 1989. Fu presentato da Rosita Celentano, Paola Dominguin, Danny Quinn e Gianmarco Tognazzi (soprannominati dai media i figli d'arte a causa della fama dei loro genitori) e con Kay Sandvick e Clare Ann Matz in collegamento dal PalaBarilla. Nei progetti degli organizzatori la conduzione sarebbe dovuta essere affidata in realtà a Renato Pozzetto (mentre i figli d'arte avrebbero dovuto fungere da suoi valletti), ma l'attore si ritirò poco prima dell'inizio della kermesse canora; dopo i rifiuti di Pippo Baudo, Enrico Montesano e Renzo Arbore (che rifiutarono tutti per il poco tempo a disposizione per prepararsi adeguatamente alla kermesse), l'organizzazione decise di ricorrere direttamente ai quattro giovani, che inaspettatamente si videro promossi da semplici spalle a conduttori principali; i quattro all'epoca erano tutti quasi privi di esperienze pregresse nella presentazione televisiva, sicché la loro esperienza di conduzione si rivelò particolarmente sfortunata: furono protagonisti, infatti, di gaffe e lapsus linguistici a quasi ogni annuncio, attirandosi unanimi critiche negative e la fama di peggiori conduttori nella storia del Festival. Avrebbe dovuto far parte del cast di presentatori anche un quinto figlio d'arte ovvero Christian De Sica, che però rifiutò. L'edizione 1989 segnò il passaggio di consegne dell'organizzazione dell'evento dalla Publispei alla O.A.I. di Adriano Aragozzini, che presentò un progetto innovativo per il rilancio della kermesse, includente un lungo tour mondiale di promozione denominato Sanremo in the World. Fu anche l'ultima edizione in cui i voti per la classifica finale vennero abbinati al concorso Totip. A movimentare le serate contribuirono gli interventi comici ad opera di Beppe Grillo (già co-conduttore dell'edizione del 1978) e del Trio (questi ultimi avevano già ricoperto tale ruolo nelle edizioni del 1986 e 1987): il primo ricevette qualche querela, i secondi (per via di uno sketch a tema religioso giudicato blasfemo) suscitarono vive proteste da parte del mondo cattolico, tra cui Radio Vaticana, l'Osservatore Romano nonché alcuni parlamentari della DC. Altri interventi esterni videro protagonisti Valerio Merola, Feliciana Iaccio, Monica Leofreddi, Gigi Marzullo e una giovanissima e pressoché sconosciuta Maria Grazia Cucinotta. Il Festival fu preceduto da una manifestazione, svoltasi al Teatro del Casinò tra il 15 e il 17 febbraio, interamente dedicata agli Emergenti (una sezione intermedia tra Campioni e Nuovi, creata appositamente per quest'edizione e destinata a non avere seguito negli anni successivi) e riservata ad artisti con almeno uno o due album pubblicati, ma non considerati pienamente affermati. Si intitolava Aspettando Sanremo, fu trasmessa in diretta su Raiuno e condotta da Claudio Lippi. Tra i 32 candidati, 8 furono ammessi a concorrere al Festival, dove dopo la prima esecuzione sarebbero stati ridotti a 4, per poi decretare il brano vincitore. Vincitori del Festival tra i Campioni furono Anna Oxa e Fausto Leali con il brano Ti lascerò, tra gli Emergenti Paola Turci con Bambini e tra i Nuovi Mietta con Canzoni. Molto successo riscosse anche la canzone Almeno tu nell'universo di Mia Martini, che grazie a questo brano tornò a esibirsi davanti al grande pubblico dopo un lungo periodo d'ostracismo da parte dell'ambiente musicale italiano, a causa delle dicerie per le quali si riteneva che la cantante calabrese portasse sfortuna. Il brano ebbe un grande successo di vendite e si aggiudicò anche il Premio della critica. Tale edizione vide anche la prima - e finora unica - partecipazione di Jovanotti come cantante in gara con il brano Vasco (una canzone che suscitò clamore, in quanto nel testo il cantante muoveva delle critiche al collega Vasco Rossi), nonché la prima volta in cui un deputato al parlamento (Gino Paoli, eletto nel 1987 nelle liste del PCI) partecipò al Festival come cantante.Con il 75,43% di share, la finale di quest'edizione è la terza più vista di sempre, preceduta da quelle del 1987 (77,50%) e del 1990 (76,26%).