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Il quarantaduesimo Festival di Sanremo si tenne a Sanremo dal 26 febbraio al 29 febbraio 1992. Fu condotto da Pippo Baudo, affiancato da Alba Parietti, Brigitte Nielsen e Milly Carlucci; le tre vallette affiancarono Baudo ognuna in una diversa serata, (la Parietti nella prima, la Nielsen nella seconda e la Carlucci nella terza) per poi partecipare tutte insieme a quella finale. Questa fu la prima delle cinque edizioni consecutive del Festival (dal 1992 al 1996) presentate da Baudo (che nelle edizioni dal 1994 al 1996 ne sarà anche direttore artistico). Gli autori del Festival erano Carla Vistarini, Marcello Mancini e lo stesso Pippo Baudo. Per la prima volta dal 1973 vennero riabilitate le eliminazioni tra i Campioni sera per sera. La canzone Me gusta il movimento di Jo Squillo venne squalificata prima della manifestazione perché non era inedita, e sostituita con La mia preghiera di Pupo (presentatosi con il suo vero nome, ossia Enzo Ghinazzi), che non riuscì ad entrare in finale. A seguito dell'eliminazione, Pupo dichiarò pubblicamente di aver "comprato" il 4º posto al Festival di Sanremo 1984 tramite l'acquisto di schedine del Totip per un valore di 75.000.000 di lire (a quel tempo l'acquisto di una schedina dava diritto a votare per i concorrenti in gara al festival), facendo così polemicamente intendere che la competizione era truccata. Durante la prima serata, Mario Appignani, noto "disturbatore seriale" di eventi pubblici, dello sport e dello spettacolo conosciuto con lo pseudonimo di Cavallo pazzo, irruppe sul palco gridando "questo Festival è truccato e lo vince Fausto Leali!", per poi essere prontamente immobilizzato e trascinato via dal personale. Appignani aveva già compiuto una prodezza simile alcuni mesi prima, durante la serata finale della 48ª Mostra del Cinema di Venezia, sempre condotta da Pippo Baudo. Il pronostico si rivelò del tutto infondato: Leali infatti si classificò nono (quest'ultimo, nel 2019 è stato protagonista, assieme a Fabio Rovazzi, di uno sketch che ha fatto il verso a tale fuori programma). Appignani diede in seguito diverse versioni sulla vicenda, sostenendo prima di aver voluto impressionare Baudo con un'incursione spontanea nella speranza di essere scritturato dal presentatore, e poi che la sua entrata fosse stata commissionata da parte della stessa Rai, che però poi si sarebbe rifiutata di versargli la retribuzione pattuita. La Rai dichiarò di ritenere "di non dover neanche rispondere ufficialmente ad affermazioni così palesemente infondate".Vincitore del festival nella sezione Campioni risultò Luca Barbarossa con il brano Portami a ballare. Tra le Novità vinse la canzone Non amarmi cantata da Aleandro Baldi e Francesca Alotta. Baldi dovette in seguito difendersi dall'accusa di plagio da parte dell'autore casertano Francesco Oliviero, accusa poi ritenuta infondata dalla Pretura di Firenze.Tra i debuttanti partecipò anche Massimo Modugno, figlio del celebre Domenico. Tra i superospiti stranieri si menzionano Natalie Cole ed Annie Lennox.Prima dell'inizio della manifestazione la magistratura spedì al direttore artistico Adriano Aragozzini un avviso di garanzia per alcune tangenti riguardanti il Festival di Sanremo 1989 e il Festival di Sanremo 1990.

Il quarantesimo Festival di Sanremo si tenne a Sanremo dal 28 febbraio al 3 marzo 1990. Fu presentato da Johnny Dorelli e Gabriella Carlucci, quest'ultima alla sua seconda conduzione del Festival dopo quella del 1988. Il Festival del 1990 segnò una vera svolta: fece rientrare l'orchestra (assente da dieci anni) e tentò la formula dei cantanti stranieri abbinati a quelli italiani che tanto funzionò negli anni sessanta. Tali artisti si esibivano tuttavia fuori gara e pochi di essi pubblicarono la loro versione in un proprio album, o tantomeno come singolo. Per stemperare l'ansia di tale novità, la Rai nel mese precedente la messa in onda della kermesse trasmise Il caso Sanremo, una sorta di farsesco "processo" al Festival, condotto da Renzo Arbore in qualità di presidente della corte, Lino Banfi nelle vesti di avvocato difensore e Michele Mirabella in quelle della pubblica accusa.Per accelerare i lavori che avrebbero consentito l'apertura del nuovo mercato dei fiori sito in località Bussana di Sanremo (all'inizio della Valle Armea), l'Amministrazione Comunale decise di spostare la manifestazione nella megastruttura per l'occasione chiamata Palafiori. Tale capannone, trasformato in teatro, riusciva ad ospitare fino a cinquemila persone con tanto di orchestra. In quell'occasione il Teatro Ariston ospitò due altre manifestazioni, comunque legate alla principale kermesse canora: una dedicata ad ospiti internazionali dal titolo Sanremo International, l'altra dal titolo Sanremo Libertà per l'esibizione di artisti provenienti dall'Est Europa.In questo festival fecero il loro esordio Rosalinda Celentano, figlia terzogenita di Adriano e Claudia Mori, e Silvia Mezzanotte, quest'ultima diventata dieci anni dopo la voce dei Matia Bazar. Vincitori della kermesse nella sezione Big risultarono i Pooh con il brano Uomini soli mentre tra le Novità s'impose Marco Masini con la canzone Disperato, sebbene costretto a modificare alcune parole della canzone (diverse infatti nella versione incisa); grande successo di vendite fu riscontrato anche dalla canzone, terza classificata tra i Big, Vattene amore cantata in coppia da Amedeo Minghi e Mietta, divenuta in breve tempo un vero e proprio tormentone. Mia Martini si aggiudicò per il secondo anno consecutivo il Premio della critica, con la canzone La nevicata del '56 scritta per lei da Carla Vistarini, Luigi Lopez, Fabio Massimo Cantini e Franco Califano. L'interpretazione di Ray Charles, abbinato a Toto Cutugno, fu accolta da cinque minuti di applausi: Cutugno rivelò anni dopo di avere rischiato la squalifica assieme al cantante statunitense: Ray Charles diede un'interpretazione del brano basandosi sul provino originale di Gli amori che Cutugno gli aveva spedito, e che era stato successivamente modificato in quattro battute. In effetti, Good Love Gone Bad (questo il titolo della versione in lingua inglese) sembra discostarsi non poco rispetto alla versione italiana dell'autore. Ray Charles, comunque, non incise mai la canzone in studio.Con il 76,26% di share ha la seconda finale più vista di sempre (seconda solo a quella del 1987 che registrò il 77,50%), seguita dalle edizioni del 1989 (75,43%) e 1995 (75,26%).