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Il cinquantesimo Festival di Sanremo si tenne a Sanremo al Teatro Ariston per cinque serate dal 21 al 26 febbraio 2000. Quest'edizione fu presentata da Fabio Fazio, al suo secondo Festival consecutivo, affiancato dal tenore Luciano Pavarotti, Teo Teocoli e dalla modella ed attrice spagnola Inés Sastre. A vincere nella categoria Campioni fu la Piccola Orchestra Avion Travel con la canzone Sentimento, mentre tra le Nuove proposte a trionfare fu Jenny B con il brano Semplice sai. La direzione artistica venne curata da Mario Maffucci, la regia da Paolo Beldì, la scenografia da Armando Nobili, e l'orchestra venne diretta dal maestro Gianfranco Lombardi. Inizialmente era stato indicato come conduttore Amadeus, come previsto dal contratto che il conduttore firmò nel maggio 1999 con la Rai, ma alla fine, a causa del poco feeling tra il conduttore e il direttore artistico Mario Maffucci e visto il grande successo dell'edizione precedente sempre condotta da Fabio Fazio, l'allora direttore di rete Agostino Saccà decise di riaffidare nuovamente a quest'ultimo la conduzione (lo stesso Amadeus condurrà e sarà direttore artistico delle edizioni 2020 e 2021). La classifica finale, che decretò la vittoria degli Avion Travel, fu volutamente falsata dalla giuria di qualità, che diede voti bassi a tutti i cantanti in gara eccetto il gruppo di Peppe Servillo, al quale fu dato il massimo dei voti. La ragione, secondo quanto rivelato successivamente, fu quella di voler premiare e far vincere un brano di qualità.