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La storia di Siena riguarda le vicende storiche relative a Siena, città dell'Italia centrale.
Se con storia del Medioevo si intende la storia dal 476, anno della deposizione dell'ultimo imperatore d'occidente, al 1492, anno della scoperta dell'America, con Italia medievale dobbiamo forse più precisamente intendere quel periodo della storia d'Italia che va dall'invasione longobarda (568) fino alla discesa del re di Francia Carlo VIII nel 1494, un evento che diede inizio alle cosiddette guerre d'Italia del XVI secolo e segnò la fine dell'equilibrio politico sancito quarant'anni prima con la Pace di Lodi. A sua volta il Medioevo tradizionalmente si divide in alto Medioevo (fino all'anno 1000) e basso Medioevo. È bene puntualizzare che tali datazioni sono semplicemente delle convenzioni per riferirsi con maggiore chiarezza ad un periodo tanto lungo quanto complesso. Infatti, spesso, dietro alle nette datazioni ci sono molteplici sfumature tipiche della storia. All'inizio dell'alto Medioevo l'Europa e l'Italia romane vengono germanizzate, con la formazione dei regni romano-barbarici. Dopo la sedentarizzazione dei nomadi germanici, è la volta di nuovi nomadi, gli Arabi che rompono l'unità del Mediterraneo. Inoltre parte dell'Italia venne occupata anche dalle truppe dell'Impero romano d'Oriente, comunemente detto bizantino. Il tentativo di unire l'Europa da parte di Carlo Magno (742-814) non avrà fortuna, ma il sistema con cui organizzò la sua società, il feudalesimo, attecchirà un po' dovunque, per breve tempo anche in Italia, dove però le città di origine romana sapranno riprendersi sul fronte economico prima delle altre. Così all'inizio del basso Medioevo, mentre in Europa si diffondono le monarchie feudali, in Italia si sviluppa la civiltà comunale, che si scontrerà politicamente e militarmente con il Sacro Romano Impero Germanico. Successivamente, mentre in Europa si affermano gli stati nazionali, in Italia si sviluppano delle potenze regionali che continuano a guerreggiare fra loro. Così, alla fine del Medioevo e nel Rinascimento – nonostante l'elevato livello culturale di entrambi i periodi – le piccole potenze italiane non saranno in grado di affrontare il pericolo costante di una dominazione straniera.
Il Granducato di Toscana fu un antico Stato italiano esistito per duecentonovanta anni, tra il 1569 e il 1859, costituito con bolla emessa da papa Pio V il 27 agosto 1569, dopo la conquista della repubblica di Siena da parte della dinastia dei Medici, reggitori della Repubblica di Firenze, nella fase conclusiva delle guerre d'Italia del XVI secolo. Fino alla seconda metà del XVIII secolo fu uno stato confederale costituito dal Ducato di Firenze (detto "Stato vecchio") e dallo Stato Nuovo di Siena, in unione personale nel granduca. Il titolo traeva origine da quello del Ducato di Tuscia, poi Marca di Tuscia e quindi Margraviato di Toscana, titolo giuridico di governo del territorio di natura feudale in epoca longobarda, franca e post-carolingia. Dopo l'estinzione della dinastia medicea, nel 1737 subentrò la dinastia degli Asburgo-Lorena, che resse le sorti del granducato sino all'unità d'Italia, pur con l'interruzione dell'epoca napoleonica. Tra il 1801 ed il 1807, infatti, Napoleone Bonaparte occupò la Toscana e l'assegnò alla casata dei Borbone-Parma col nome di regno d'Etruria. Col crollo dell'impero napoleonico nel 1814, venne restaurato il granducato. Nel 1859 la Toscana venne occupata dalle truppe del regno di Sardegna e divennero note col nome di Province dell'Italia Centrale. La Toscana venne formalmente annessa al regno sardo nel 1860, come parte del processo di unificazione nazionale, con un referendum popolare che sfiorò il 95% dei si.
Gli Amerighi, originari della Francia meridionale, furono una famiglia patrizia senese protagonista nelle vicende politiche ed economiche della Repubblica di Siena. Strenui difensori delle libertà repubblicane, parteciparono attivamente nelle guerre contro la Repubblica di Firenze e la nascente signoria dei Medici.