La Repubblica di Siena (latino: Respublica Senensis) fu uno Stato indipendente esistito dal 1125 al 1555/1559. Venne fondata nella città di Siena e si espanse progressivamente in tutta la Toscana meridionale diventando una delle maggiori potenze del Pieno Medioevo, nonché piazza commerciale, finanziaria ed artistica di primo livello in Europa.

Volli, e volli sempre, e fortissimamente volli è una celebre frase scritta da Vittorio Alfieri il 6 settembre 1783 a Siena e contenuta nella Lettera responsiva a Ranieri de' Calzabigi. Il motto riassume la sua richiesta di farsi legare alla sedia dal suo domestico per assumere l'impegno di diventare un autore tragico.

Siena (, AFI: /ˈsjɛna/) è un comune italiano di 54 168 abitanti, capoluogo dell'omonima provincia in Toscana. La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995, il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

La Repubblica di Massa di Maremma fu uno Stato indipendente esistito dal 1225 al 1336. Venne fondata nell'odierna città di Massa Marittima e si espanse fino a coprire un’area corrispondente alla attuale alta Maremma Grossetana. Rappresentò una piazza commerciale di livello regionale, attraverso il suo fiorente distretto minerario, grazie ai giacimenti di rame, allume ed argento di cui era ricco il proprio territorio.

Il Palio di Siena è una competizione fra le Contrade di Siena nella forma di una giostra equestre di origine medievale. La "carriera", come viene tradizionalmente chiamata la corsa, si svolge normalmente due volte l'anno: il 2 luglio si corre il Palio in onore della Madonna di Provenzano festa della Visitazione nella forma straordinaria, e il 16 agosto quello in onore della Madonna Assunta. In occasione di avvenimenti eccezionali, di ricorrenze cittadine o nazionali ritenute rilevanti e pertinenti (ad esempio: il centenario dell'Unità d'Italia), la comunità senese può decidere di effettuare un "Palio straordinario".

Una contrada di Siena si riferisce ad ognuna delle diciassette suddivisioni storiche della città all'interno delle mura medievali.

La battaglia di Montaperti fu combattuta a Montaperti, pochi chilometri a sud-est di Siena, il 4 settembre 1260, tra le truppe ghibelline capeggiate da Siena e quelle guelfe capeggiate da Firenze. La vittoria dei Senesi e dei loro alleati segnò il dominio della fazione ghibellina sulla Toscana, con ripercussioni anche sui precari equilibri del resto d'Italia e d'Europa segnando di fatto il ruolo predominante della Repubblica di Siena sullo scenario politico ed economico dell'epoca.