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Il principe (titolo assegnato nell'edizione originale postuma di Antonio Blado e poi unanimemente adottato, ma il titolo originario era in lingua latina: De Principatibus, "Sui principati") è un saggio critico di dottrina politica scritto da Niccolò Machiavelli nel 1513, nel quale espone le caratteristiche dei principati e dei metodi per conquistarli e mantenerli. Si tratta senza dubbio della sua opera più nota e celebrata, quella dalle cui massime (spesso superficialmente interpretate) sono nati il sostantivo "machiavellismo" e l'aggettivo "machiavellico". L'opera non è ascrivibile ad alcun genere letterario particolare, in quanto non ha le caratteristiche di un vero e proprio trattato. Da una parte è vero che nel periodo umanista si erano molto diffusi i trattati sul sovrano ideale, anche chiamati speculum principis (ossia specchi del principe), i quali elencavano tutte le virtù che un sovrano avrebbe dovuto avere per poter governare correttamente, prendendo spunto dalla storia e dai classici latini e greci. Dall'altra l'opera del Machiavelli si pone espressamente in forte rottura con quella tradizione, giungendo di fatto a rivoluzionare per sempre la concezione della politica e del buon governo per un principe, ricevendo a tale proposito aspre critiche dei suoi contemporanei. Il Principe si compone di una dedica e ventisei capitoli di varia lunghezza; l'ultimo capitolo consiste nell'appello ai de' Medici ad accettare le tesi espresse nel testo.

Mandragola è una commedia di Niccolò Machiavelli, considerata il capolavoro del teatro del Cinquecento e un classico della drammaturgia italiana. Composta da un prologo e cinque atti, è una potente satira sulla corruttibilità della società italiana dell'epoca. Prende il titolo dal nome di una pianta, la mandragola, alla cui radice vengono attribuite caratteristiche afrodisiache e fecondative. Si è ritenuto a lungo che fosse stata scritta nel 1518, ma studi più recenti la retrodatano agli anni 1514-15. Fu pubblicata la prima volta nel 1524. Nel corso della storia, la Mandragola ebbe talmente successo e attrasse un tale entusiasmo che Voltaire espresse l'opinione che questa da sola valesse più di tutte le commedie di Aristofane. Nelle sue memorie, Carlo Goldoni raccontava che, in gioventù, a diciassette anni, aveva divorato la commedia, di nascosto, leggendola dieci volte.

Il Ramino Machiavellico, spesso abbreviato in Machiavelli, è un gioco di carte derivato del Ramino e può essere giocato da 2 a 6 giocatori, ma è solitamente tollerato anche un numero maggiore. Date le sue caratteristiche, non è generalmente ascrivibile ai giochi d'azzardo, ma piuttosto ai giochi di società. La sua comparsa tra i giochi da tavolo è collocabile nel secondo dopoguerra. Per scendere la prima volta si deve avere un tris, almeno.

Machiavellismo è un termine della letteratura politica, nato da una particolare interpretazione della dottrina politica che Niccolò Machiavelli espresse in particolare nei capitoli XV-XVIII de Il Principe.

La Clizia è una commedia in prosa in cinque atti di Niccolò Machiavelli. Basata su una libera interpretazione della Casina di Plauto, venne rappresentata a Firenze per la prima volta nel 1525 e pubblicata nel 1537.