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Il secondo raid di Ostenda è stata un'azione compiuta dalla Royal Navy britannica durante la prima guerra mondiale con l'obiettivo di bloccare l'accesso al porto omonimo, dopo che un'azione precedente contemporanea al Raid di Zeebrugge era fallita. Ancora una volta si prevedeva di bloccare il porto affondando nel canale di accesso alcune navi cariche di cemento.
Il primo raid di Ostenda (parte dell'Operazione ZO) è stata un'azione compiuta dalla Royal Navy britannica durante la prima guerra mondiale con l'obiettivo di bloccare l'accesso al porto omonimo, vicino al porto di Bruges oggetto di un contemporaneo attacco che veniva largamente utilizzato dalla Kaiserliche Marine tedesca come base per gli U-Boot e il naviglio leggero; inoltre la vicinanza di questi porti alle rotte di rifornimento britanniche attraverso la manica rappresentavano una continua minaccia alla continuità dello sforzo bellico della British Expeditionary Force. Gli attacchi vennero sferrati nella tarda primavera del 1918. Il primo tentativo di bloccare contemporaneamente Ostenda e Zeebrugge venne attuato il 23 aprile. Da questi approdi gli U-Boot riuscivano inoltre a raggiungere con poca fatica i Western Approaches rispetto alla navigazione necessaria partendo dalle basi tedesche. Il piano di attacco prevedeva di affondare due incrociatori ormai obsoleti alla bocca del canale di Ostenda e tre a Zeebrugge, bloccando quindi all'interno tutte le navi e i sommergibili presenti. Il primo canale, più stretto e meno profondo, era ritenuto un obiettivo secondario e di conseguenza vennero assegnate relativamente poche forze a questo assalto. Mentre l'attacco a Zeebrugge raggiunse almeno parzialmente i suoi obiettivi, il raid di Ostenda fu un fallimento completo. Le truppe tedesche a difesa del porto, ben preparate per un eventuale attacco, riuscirono a disorientare le forze britanniche, costringendo quindi a sospendere l'operazione mentre era già in corso. Tre settimane dopo il fallimento, venne lanciato un secondo attacco che ebbe maggior successo, con l'affondamento di una nave all'imbocco del canale, senza riuscire però a chiudere completamente il passaggio per Bruges. Nuovi piano per attaccare ulteriormente la zona durante l'estate del 1918 non vennero messi in atto e le basi tedesche in zona rimasero una minaccia costante fino alla fine del conflitto, quando la città venne liberata dalle forze di terra francesi e britanniche.
Herald of Free Enterprise è stata una nave traghetto costruita nel 1980 per la compagnia di navigazione britannica Townsend Thoresen. Il 6 marzo 1987, appena salpata dal porto di Zeebrugge, si ingavonò a seguito della mancata chiusura dei portelloni di accesso al garage, capovolgendosi sulla murata di sinistra e andando ad adagiarsi su un basso fondale. L'incidente, il più grave in tempo di pace ad aver coinvolto una nave battente bandiera britannica dai tempi del Titanic, costò la vita a 193 persone .
