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Di seguito l'elenco dei vincitori del Palio di Siena nel XXI secolo.

Siena (, AFI: /ˈsjɛna/) è un comune italiano di 54 168 abitanti, capoluogo dell'omonima provincia in Toscana. La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995, il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Il Palio di Siena è una competizione fra le Contrade di Siena nella forma di una giostra equestre di origine medievale. La "carriera", come viene tradizionalmente chiamata la corsa, si svolge normalmente due volte l'anno: il 2 luglio si corre il Palio in onore della Madonna di Provenzano festa della Visitazione nella forma straordinaria, e il 16 agosto quello in onore della Madonna Assunta. In occasione di avvenimenti eccezionali, di ricorrenze cittadine o nazionali ritenute rilevanti e pertinenti (ad esempio: il centenario dell'Unità d'Italia), la comunità senese può decidere di effettuare un "Palio straordinario".

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