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La Sicilia, prima dell'arrivo della colonizzazione ellenica, fu abitata da diverse popolazioni come Sicani, Elimi e Siculi: gli antichi popoli di Sicilia. Queste furono le popolazioni preelleniche della Sicilia che i Greci trovarono quando arrivarono sull'isola nel 756 a.C.. Molto incerto è invece se i Fenici siano arrivati prima dei Greci o all'incirca nello stesso periodo (nell'VIII secolo a.C.).Controversa è infine la presenza nell'isola di una popolazione denominata Morgeti.

Il dominio islamico sulla Sicilia (Ṣiqilliyya) iniziò a partire dallo sbarco a Capo Granitola presso Mazara del Vallo nell'827 e terminò con la caduta di Noto nel 1091. Precedentemente, intorno al 700, era stata occupata l'isola di Pantelleria da ʿAbd al-Malik b. Qaḥṭān. Palermo, centro principale del potere musulmano in Sicilia, cadde nel 1072, conquistata dai Normanni.

La storia della Sicilia, l'isola più grande del mar Mediterraneo per superficie e popolazione, è stata influenzata dai tanti gruppi etnici che sono passati sul suo territorio. Grazie alla sua posizione geografica, essa ha rivestito un ruolo di grande importanza negli eventi storici che hanno avuto come protagonisti i popoli del Mediterraneo. L'avvicendarsi di molteplici civiltà ha contribuito ad arricchire la Sicilia di insediamenti urbani, di monumenti e di vestigia che fanno dell'isola uno dei luoghi privilegiati, dove la storia può essere rivissuta attraverso le immagini dei segni che il tempo non ha scalfito e che ha tramandato sino ai nostri giorni. Essa include anche le vicende storiche delle sue isole, le Eolie, le Egadi, le Pelagie, Pantelleria e Ustica. La Sicilia ha conosciuto una fiorente Preistoria grazie a popolazioni provenienti dal Medioriente e dal nord Europa, che, mescolandosi alle popolazioni umane presenti, vi innestarono culture esotiche ed eterogenee come quelle di Stentinello, di Matrensa, di Serraferlicchio venute da est, il bicchiere campaniforme e i dolmen da nord-ovest: queste ultime due culture hanno caratterizzato la fine dell'età del rame e gli inizi dell'età del bronzo (1-1900 a.C.). Alla Sicilia dei Sicani e dei Siculi, si aggiunsero, nella parte occidentale e in età protostorica, gli Elimi, e sempre in questa parte furono fondate dai Fenici colonie, o ancor meglio emporia (cioè luoghi adibiti allo scarico, al deposito e alla vendita di mercanzie), che resero ancora più appetibile questa terra grazie ai prosperi commerci che furono intessuti con tutto il bacino del Mediterraneo. A partire dalla seconda metà dell'VIII sec. a.C., fu la volta delle colonie greche, i cui abitanti, nati dall'unione tra i coloni ellenici e le popolazioni sicule e sicane, si autodefinirono sicelioti e resero davvero grande questa regione. L'isola subì periodi di dominio straniero (romani, vandali, ostrogoti, bizantini ed islamici), ma conobbe anche lunghe fasi di proficua indipendenza, come quella vissuta dai sicelioti tra il VI secolo a.C. e il 212 a.C., quella dell'Emirato di Sicilia (948-1091) con la dinastia Kalbita e, soprattutto, ai prodromi del Regno di Sicilia (1130-1816), fondato dal conte siculo-normanno Ruggero II ed evoluzione della Contea di Sicilia, istituita dopo la conquista degli Altavilla, nel 1071. A partire dalla prima metà del XII secolo, la Sicilia divenne uno degli Stati più ricchi e potenti d'Europa, esteso dall'Abruzzo all'Africa. Con il matrimonio tra l'imperatore Enrico VI di Svevia e la principessa Costanza I di Sicilia, alla fine del XII secolo, il trono del Regno passò alla Dinastia Sveva. Conclusosi il regno di Federico II e dei suoi figli, la corona dell'isola passò dagli angioini che, comportandosi da tiranni e oppressori anche dal punto di vista fiscale, trasferirono dalla Sicilia a Napoli il centro del regno. Ma nel 1282, all'indomani della rivolta dei Vespri siciliani, l'isola si staccò dalla parte continentale del regno, diventando uno Stato insulare indipendente con la Dinastia degli Aragona, che, tramite il matrimonio di Costanza II di Sicilia con Pietro III di Aragona, mantenne i legami di discendenza sia con gli Altavilla, sia con gli Hohenstaufen (il padre di Costanza, infatti, era il re di Sicilia Manfredi, figlio naturale del re e imperatore siculo-normanno-svevo Federico II, a sua volta figlio dell'imperatore Enrico VI di Svevia e della regina di Sicilia, Costanza I). Tra il XIII e il XV secolo la Sicilia continuò a mantenersi indipendente e ad avere propri re, il più grande tra questi, artefice di una lunga e intensa fase di potenza e sviluppo per l'Isola, fu certamente Federico III di Sicilia che regnò dal 1291 al 1337 e diede alla Sicilia una forma di stato monarchica, parlamentare e costituzionale (un vero unicum nel panorama politico dei Paesi del Mediterraneo) in virtù delle Costitutiones del 1296 che restarono in vigore fino alla Costituzione del 1812. Successivamente, dal 1412, il Regno entrò in unione personale con i sovrani di Aragona e dal 1516 di Spagna con Carlo V d'Asburgo. In questo lungo lasso di tempo, durato circa 300 anni, il Regno insulare di Sicilia fu governato dai viceré che mantennero intatta la forma di Stato concepita nelle Costitutiones di Federico III del 1296 e salguardarono le prerogative del Parlamento siciliano. Nel XVIII secolo il Regno di Sicilia passò prima ai Savoia (1713-1720) e poi agli Asburgo d'Austria (1720-1734), per poi finire nelle mani dei Borbone nel 1735. Durante i lunghi periodi di unione personale con altri Stati, il Regno mantenne sempre la propria indipendenza formale (e per molti aspetti anche sostanziale), assicurata dal Parlamento siciliano. Tale indipendenza venne però meno nel 1816, anno della fondazione del Regno delle Due Sicilie, e fu temporaneamente restaurata nel breve periodo monarchico-costituzionale (appena 14 mesi) proclamato dalla Rivoluzione siciliana del 1848 con lo Sato di Sicilia. Nel 1860 la Sicilia fu la prima regione a far parte del futuro Regno d'Italia. Durante la seconda guerra mondiale l'isola conobbe la stagione del Movimento Indipendentista Siciliano. Come conseguenza delle spinte separatiste, anche in questo caso essa divenne la prima regione italiana ad avere uno statuto speciale, infatti, a differenza di quanto avvenuto nelle altre regioni, l'autonomia speciale della Sicilia fu approvata, su basi paritetiche tra Italia e Sicilia, ancor prima della nascita della Repubblica Italiana, mediante un regio decreto del 15 maggio 1946.

Le isole della Sicilia sono territori costituiti dagli arcipelaghi e dalle isole sparse che, insieme con l'isola di Sicilia, costituiscono il territorio amministrato della Regione Siciliana, nell'Italia insulare. Esse costituiscono circa l'1,11% di tutta la superficie regionale (circa 285,4 km² su 25.711 km² totali). Compresa l'isola di Sicilia, vi sono 19 isole abitate, per un totale di 5.048.741 abitanti (33.172 nelle sole isole minori): tra le sole isole «circumsiciliane», la più estesa è Pantelleria con 84,55 km². I principali gruppi di isole del grande arcipelago della Sicilia sono le Eolie, le Egadi e le Pelagie; le isole dello Stagnone e le isole Ciclopi, invece, costituiscono due piccoli arcipelaghi rispettivamente a ovest e a est dell'isola siciliana, di fronte le coste di Marsala, nel trapanese, e di Aci Trezza, nel catanese. Ustica e Pantelleria, nel mar Tirreno e nel canale di Sicilia, formano due distinti comuni della città metropolitana di Palermo e del libero consorzio comunale di Trapani. I centri storici di Siracusa e Augusta, nel siracusano, sono situati su due isole collegate alla terraferma. Sono collegate all'arcipelago siciliano, da un punto di vista geografico e storico, anche le isole Calipsee, formanti la Repubblica di Malta; al contrario, le Pelagie (in particolare le isole di Lampedusa e Lampione) rappresentano un territorio periferico della Repubblica Italiana, trovandosi, geograficamente, nel continente africano.