Siena (, AFI: /ˈsjɛna/) è un comune italiano di 54 168 abitanti, capoluogo dell'omonima provincia in Toscana. La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995, il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Montepulciano è un comune italiano di 13 673 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Il comune è posto a 605 metri sul livello del mare, a cavallo tra la Valdichiana e la Val d'Orcia. Di antica e lunga storia, Montepulciano ha origini dal popolo degli Etruschi a partire dal IV secolo a.C. Ha notorietà anche per la ricchezza di ottimi vigneti, dai quali si ricava il Vino Nobile di Montepulciano DOCG.

La battaglia di Montaperti fu combattuta a Montaperti, pochi chilometri a sud-est di Siena, il 4 settembre 1260, tra le truppe ghibelline capeggiate da Siena e quelle guelfe capeggiate da Firenze. La vittoria dei Senesi e dei loro alleati segnò il dominio della fazione ghibellina sulla Toscana, con ripercussioni anche sui precari equilibri del resto d'Italia e d'Europa segnando di fatto il ruolo predominante della Repubblica di Siena sullo scenario politico ed economico dell'epoca.