Volterra è un comune italiano di 10 000 abitanti della provincia di Pisa in Toscana. La città, celebre per l'estrazione e la lavorazione dell'alabastro, è stata una delle principali città-stato della Toscana antica (Etruria), fu sede nel medioevo di un'importante signoria vescovile avente giurisdizione su un'ampia parte delle Colline toscane. Conserva un centro storico di origine etrusca (di quest'epoca rimangono la ben conservata porta all'Arco; la porta Diana, che conserva i blocchi degli stipiti; gran parte della cinta muraria, costruita con ciclopici blocchi di pietra locale; l'acropoli, dove sono presenti le fondamenta di due templi, vari edifici ed alcune cisterne; diversi ipogei utilizzati per la sepoltura dei defunti), con rovine romane (fra tutte il Teatro ad emiciclo) ed edifici medievali come la cattedrale, la Fortezza Medicea e il Palazzo dei Priori sull'omonima piazza, nel centro città. Volterra è candidata per il titolo di Capitale italiana della cultura 2022 ed è stata designata tra le dieci città finaliste.

San Gimignano (AFI: /sanʤimiɲˈɲano/) è un comune italiano di 7 743 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Per la caratteristica architettura medievale del suo centro storico è stato dichiarato patrimonio dell'umanità dall'UNESCO. Il sito di San Gimignano, nonostante alcuni ripristini otto-novecenteschi, è per lo più intatto nell'aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell'età comunale. Concesso con Regio Decreto del 29 aprile 1936, San Gimignano si fregia del titolo di città.

Siena (, AFI: /ˈsjɛna/) è un comune italiano di 54 168 abitanti, capoluogo dell'omonima provincia in Toscana. La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Nel 1995, il suo centro storico è stato inserito dall'UNESCO nel Patrimonio dell'Umanità. Nella città ha sede la Banca Monte dei Paschi di Siena, fondata nel 1472 e dunque la più antica banca in attività nonché la più longeva al mondo.

Montalcino è un comune italiano di 5 920 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Per estensione territoriale, risulta essere il comune più grande della provincia.È una località nota per la produzione del vino Brunello. Si colloca nel territorio a nord-ovest del Monte Amiata, alla fine della val d'Orcia, sul confine amministrativo con la provincia di Grosseto.