La Battaglia della Valdichiana ebbe luogo il 7 ottobre 1363 nei pressi del borgo fortificato di Torrita di Siena. La battaglia vide scontrarsi le milizie della Repubblica di Siena con i soldati di ventura della Compagnia del Cappelletto e si concluse con la disfatta della compagnia.

Gli Ospedali riuniti della Valdichiana si trovano in via Provinciale 5, in località Nottola, una frazione a 5 chilometri da Montepulciano. Costituiscono un monoblocco ospedaliero gestito dal Servizio sanitario della Toscana (Azienda USL Toscana sud est), nato dalla chiusura di sei ospedali più piccoli nei comuni di Chiusi, Torrita di Siena, Sinalunga, Chianciano Terme, Sarteano e Montepulciano e copre 861 chilometri quadrati. L'ospedale si trova all'interno di un'area in aperta campagna, tra i vigneti, per circa 13 ettari e occupa una superficie di 65.000 metri quadrati. L'ospedale è entrato in funzione a partire dal 2000-2001, inaugurato il 14 gennaio 2001 e per realizzarlo sono stati necessari 5 anni di lavori e sono stati investiti circa 120 miliardi di lire. Tutto il personale in servizio nei vecchi ospedali è confluito nel monoblocco, in cui si contano circa 500 dipendenti, tra medici, infermieri, tecnici, personale amministrativo ed altri operatori sanitari. I posti letto sono 255 e l'affluenze giornaliera è di circa 1000 persone. L'ospedale ha il titolo di ospedale più sicuro ed accogliente d'Italia, ottenuto dal Tribunale dei diritti del malato e il titolo di ospedale amico dei bambini, riconoscimento internazionale assegnato dall'UNICEF-OMS.

La Val di Chiana o Valdichiana, anticamente Valle del Clanis, è una valle di origine tettonica, i cui laghi (Lago di Chiusi e Lago di Montepulciano) sono residui del Pliocene e il cui fondovalle consta di importanti residui alluvionali dal secolo XI, collocata nell'Italia centrale, ricompresa tra le province di Arezzo e Siena, in Toscana, e tra quelle di Perugia e Terni, in Umbria.

Montepulciano è un comune italiano di 13 673 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Il comune è posto a 605 metri sul livello del mare, a cavallo tra la Valdichiana e la Val d'Orcia. Di antica e lunga storia, Montepulciano ha origini dal popolo degli Etruschi a partire dal IV secolo a.C. Ha notorietà anche per la ricchezza di ottimi vigneti, dai quali si ricava il Vino Nobile di Montepulciano DOCG.

Sinalunga è un comune italiano di 14.568 abitanti della provincia di Siena in Toscana. Sinalunga sorge sulle colline che separano la Val di Chiana dalla Valle dell'Ombrone. Sinalunga è divisa in 2 parti, Sinalunga Alta in alto e Pieve di Sinalunga in basso.