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Volpaia è una frazione del comune italiano di Radda in Chianti, nella provincia di Siena, in Toscana. È un borgo fortificato d'origine medioevale entro le cui mura nasce il Chianti Classico dell'odierna Fattoria Castello di Volpaia il cui Chianti Classico Riserva è stato classificato da Wine Spectator come il 3° vino migliore del mondo. Il primo documento che ne fa menzione fu redatto a Cintoia il 21 aprile 1172: esso testimonia che i fratelli Franculus e Galfredus da Cintoia, dopo essersi assicurati il consenso del padre e di "Liquiritia, uxor Franculi", accesero un prestito di 28 libbre d'argento con Spinello da Montegrossoli, concedendo in ipoteca i loro possedimenti, ch'erano situati nella "curte et castello de Vulpaio". Ma l'origine del castello è sicuramente molto più antica del documento.