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Il principe (titolo assegnato nell'edizione originale postuma di Antonio Blado e poi unanimemente adottato, ma il titolo originario era in lingua latina: De Principatibus, "Sui principati") è un saggio critico di dottrina politica scritto da Niccolò Machiavelli nel 1513, nel quale espone le caratteristiche dei principati e dei metodi per conquistarli e mantenerli. Si tratta senza dubbio della sua opera più nota e celebrata, quella dalle cui massime (spesso superficialmente interpretate) sono nati il sostantivo "machiavellismo" e l'aggettivo "machiavellico". L'opera non è ascrivibile ad alcun genere letterario particolare, in quanto non ha le caratteristiche di un vero e proprio trattato. Da una parte è vero che nel periodo umanista si erano molto diffusi i trattati sul sovrano ideale, anche chiamati speculum principis (ossia specchi del principe), i quali elencavano tutte le virtù che un sovrano avrebbe dovuto avere per poter governare correttamente, prendendo spunto dalla storia e dai classici latini e greci. Dall'altra l'opera del Machiavelli si pone espressamente in forte rottura con quella tradizione, giungendo di fatto a rivoluzionare per sempre la concezione della politica e del buon governo per un principe, ricevendo a tale proposito aspre critiche dei suoi contemporanei. Il Principe si compone di una dedica e ventisei capitoli di varia lunghezza; l'ultimo capitolo consiste nell'appello ai de' Medici ad accettare le tesi espresse nel testo.

Andria è una commedia scritta tra il 1517 e il 1520 da Niccolò Machiavelli, ispiratosi al modello di Publio Terenzio Afro il quale a suo volta si era rifatto da un originale del greco Menandro. La commedia, mai rappresentata quando Machiavelli era ancora in vita, trae spunto dalla trama di quella di Terenzio, tranne alcuni particolari aggiunti da Machiavelli per adattarla alle esigenze del pubblico fiorentino del 1500, in pieno Rinascimento.

L'epistolario di Machiavelli è uno dei più ricchi (oltre duecento lettere) della tradizione letteraria italiana rinascimentale. Le lettere "familiari" scritte da Machiavelli ad amici ci sono pervenute solo parzialmente. Sono lettere composte non in vista della pubblicazione, quindi non sono letterariamente atteggiate, sono stese con grande immediatezza, con un colloquio autentico e libero con i destinatari. Si ritrovano serie riflessioni di teoria politica e di analisi dei problemi contemporanei, ma anche scherzi, motti e sfoghi di umori. Spiccano tra tutte le lettere quelle rivolte a Francesco Guicciardini e Francesco Vettori. Da una lettera a quest'ultimo, datata 10 dicembre 1513, si desume la data di composizione del Principe.

Le Istorie fiorentine sono un'opera storiografica di Niccolò Machiavelli pubblicata postuma nel 1532.

Dell'arte della guerra è un'opera di Niccolò Machiavelli scritta tra il 1519 e il 1520 e pubblicata l'anno seguente. Benché si tratti dell'unico lavoro storico-politico dell'autore pubblicato mentre questi era ancora in vita, è un libro meno letto e conosciuto del Principe o dei Discorsi, editi soltanto postumi. L'opera, in forma di dialogo, è scritta con lo scopo, dichiarato in principio da Fabrizio Colonna (alter ego dello stesso Machiavelli):

La Clizia è una commedia in prosa in cinque atti di Niccolò Machiavelli. Basata su una libera interpretazione della Casina di Plauto, venne rappresentata a Firenze per la prima volta nel 1525 e pubblicata nel 1537.

Belfagor arcidiavolo è l'unica novella nota di Niccolò Machiavelli. Fu scritta tra il 1518 e il 1527 ed è nota anche come La favola di Belfagor Arcidiavolo o Il demonio che prese moglie. Ambientata al tempo di Carlo d'Angiò re di Napoli, si presenta come una sagace satira contro i costumi della Firenze di quegli anni e s'inserisce nella tradizione antifemministica, popolare e morale dell'epoca. Fu pubblicata per la prima volta nel 1545, e poi rimaneggiata, nella raccolta Rime e prose volgari di Monsignor Giovanni Brevio, che la presentò come propria opera originale; fu Bernardo Giunti, nel 1549, a pubblicarla per la prima volta a Firenze attribuendone la paternità a Machiavelli. Tuttavia, studi filologici recenti dimostrano che la paternità dell'opera non è attribuibile né a Machiavelli né a Brevio, ma ad una fonte comune, probabilmente una mano fiorentina che riadattò un racconto di Jehan Le Févre tratto dalle Lamentations de Matheolus, il quale sia Machiavelli sia Brevio indipendentemente ripresero. Del resto il personaggio leggendario del diavolo che scende sulla Terra e prende moglie era già presente in antichi racconti popolari.

L'anaciclosi (in greco: ἀνακύκλωσις, anakýklōsis) è una teoria dell'evoluzione ciclica dei regimi politici che man a mano deteriorandosi, si susseguirebbero secondo un andamento circolare nel tempo e, giunti all'ultimo stadio, ritornerebbero alla forma iniziale di partenza riprendendone lo sviluppo.