Il premio letterario Castelfiorentino è un premio letterario italiano di poesia e narrativa, caratterizzatosi fin dalle origini, secondo l'intitolazione In Toscana: storie e impressioni, per essere rivolto a opere inedite su tema toscano. La sua prima edizione ha avuto luogo nel 1999. Rapidamente affermatosi su scala nazionale, gode della medaglia del presidente della Repubblica e beneficia del patrocinio della Regione Toscana e della Città metropolitana di Firenze. Gli enti organizzatori sono il Comune di Castelfiorentino, la Banca di Credito Cooperativo di Cambiano, il Comitato attività promozionali «Per Castello», la Confederazione nazionale misericordie d'Italia e l'Associazione toscana per la lotta contro la fibrosi cistica. La giuria è presieduta da Marco Marchi ed è attualmente composta da Claudia Centi, Nicoletta Mainardi, Marco Menicacci, Mariella Migliorini, Giacomo Trinci, Paolo Marini (segretario). La partecipazione è gratuita e aperta a tutti, secondo le modalità esposte nel bando. Sono previsti tre premi in denaro e, per gli autori premiati e segnalati, la pubblicazione in volume dei loro testi. Ogni anno, inoltre, la giuria assegna un «premio speciale» alla carriera a una personalità eminente del mondo letterario italiano. Il vincitore del primo «premio speciale» è stato nel 2001 Mario Luzi, seguito nelle varie edizioni, dando luogo a un prestigioso albo d'oro: Maria Luisa Spaziani, Edoardo Sanguineti, Dacia Maraini, Tonino Guerra, Claudio Magris, Franco Loi, Vincenzo Cerami, Alberto Bevilacqua, Alberto Arbasino, Andrea Camilleri, Patrizia Valduga, Roberto Vecchioni, Valerio Magrelli, Gianrico Carofiglio e Antonio Prete. Nel periodo che precede la serata conclusiva di premiazione (tradizionalmente tenuta ai primi di giugno), sotto il titolo di «Aspettando il premio » vengono organizzati incontri culturali a tema, ideati e condotti da Marco Marchi, con partecipazioni di rilievo. Tra essi si segnalano, nel corso degli anni, Castelfiorentino, bianco nel sole. Omaggio a Federigo Tozzi, I poeti e la Storia, Memoria e poesia, La poesia e le sue forme. Omaggio a Pier Paolo Pasolini, L'arte del racconto, con un omaggio a Arturo Loria, Ricordo di Mario Luzi, Omaggio a Alda Merini, Omaggio a Aldo Palazzeschi. In occasione del decennale del premio è stata organizzata una mostra documentaria ed è stato prodotto un video che sinteticamente ripercorre la storia del premio e le sue molte iniziative. È stata inoltre istituita di recente la Libera scuola del premio, con l'intento di valorizzare gli scrittori e i poeti del territorio tramite la pubblicazione di quaderni collettivi. Parallelo al premio si tiene infine, con un proprio comitato di lettura e una propria serata finale, un «Concorso scuola» di ambito regionale. Svoltosi il primo anno nell'oratorio di San Carlo, poi, continuativamente, nel Ridotto del Teatro del Popolo e nel 2008 nella chiesa di San Francesco, il premio letterario Castelfiorentino ha trovato dal 2009 la sua sede elettiva nel restaurato Teatro del Popolo di Castelfiorentino.

Giovanni Arpino (Pola, 27 gennaio 1927 – Torino, 10 dicembre 1987) è stato uno scrittore, giornalista e poeta italiano.

Federigo Tozzi (Siena, 1º gennaio 1883 – Roma, 21 marzo 1920) è stato uno scrittore italiano. Per lungo tempo misconosciuto, è stato rivalutato solo molti anni dopo la sua scomparsa ed è ormai considerato uno dei più importanti narratori italiani del Novecento, oggetto di un'attenzione critica sempre crescente.

Emily Elizabeth Dickinson nota come Emily Dickinson (Amherst, 10 dicembre 1830 – Amherst, 15 maggio 1886) è stata una poetessa statunitense, considerata tra i maggiori lirici moderni.

Elsa Morante (Roma, 18 agosto 1912 – Roma, 25 novembre 1985) è stata una scrittrice, saggista, poeta e traduttrice italiana, tra le più importanti narratrici del secondo dopoguerra. Prima donna a essere insignita del Premio Strega nel 1957 con il romanzo L'isola di Arturo, è stata autrice del romanzo La storia, che figura nella lista dei cento migliori libri di tutti i tempi, stilata nel 2002 dal Club norvegese del libro.

Domenico Rea (Napoli, 8 settembre 1921 – Napoli, 26 gennaio 1994) è stato uno scrittore e giornalista italiano.

Cesare Pavese (Santo Stefano Belbo, 9 settembre 1908 – Torino, 27 agosto 1950) è stato uno scrittore, poeta, traduttore e critico letterario italiano. È considerato uno dei maggiori intellettuali italiani del XX secolo.

Alfredo Gargiulo (Napoli, 2 maggio 1876 – Roma, 11 maggio 1949) è stato un critico letterario, scrittore, traduttore e bibliotecario italiano.