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Grosseto (AFI: /ɡrosˈseto/, ) è un comune italiano di 81 641 abitanti, capoluogo della provincia omonima in Toscana. Per superficie territoriale, risulta il più vasto comune della regione. A livello demografico, la città contava appena 4 724 abitanti subito dopo l'Unità d'Italia, iniziando da allora una crescita esponenziale che ha portato al superamento della soglia delle 70 000 unità nel 1991.Dal punto di vista urbanistico, la città è uno dei pochi capoluoghi il cui centro storico è rimasto completamente circondato da una cerchia muraria, nell'insieme integra, che ha mantenuto pressoché immutato il proprio aspetto nel corso dei secoli.

Poggibonsi è un comune italiano di 29 009 abitanti della provincia di Siena in Toscana. È importante centro agricolo e commerciale e sede di varie industrie. Sorge nel territorio dell'Alta Val d'Elsa alle propaggini occidentali delle Colline del Chianti, dove sono molto diffuse la coltivazione della vite e dell'olivo.