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Il pensiero e la poetica di Giacomo Leopardi sono caratterizzati dal pessimismo, l'aspetto filosofico che caratterizza tutto l'evolversi delle idee e degli ideali del poeta e filosofo italiano, assumendo nel tempo connotazioni diverse. Esse possono essere seguite attraverso le pagine dello Zibaldone e si manifestano con evidenza nei testi letterari, come i Canti e le Operette morali. Partendo da una posizione di estremo pessimismo personale, causato dalla perdita della gioventù, egli approda a un pessimismo cosmico, consapevole dell'«infinita vanità del tutto», comprendente l'umanità e l'intero universo. Leopardi colloca l'unica felicità possibile della vita umana nell'adolescenza, carica di aspettative e illusioni riguardo l'età adulta da cui resteranno tuttavia disingannate, per concludere che il piacere non è uno stato duraturo, ma solo un passaggio transitorio dal dolore alla noia, come sostenuto nel Sabato del villaggio dove l'attesa della festa è destinata a spegnersi nella deludente domenica, o nella Quiete dopo la tempesta per il quale esso è «figlio d'affanno». Pur ritenendo la morte migliore della vita, egli non rinuncia tuttavia alla speranza e alla solidarietà, anche per la tematica tipicamente romantica della morte eroica contro il fato e la natura «matrigna», e quindi in un certo senso, paradossalmente, all'amore per la vita e per le illusioni dell'arte e della poesia.Il pessimismo filosofico di Leopardi ha le sue origini nel materialismo e nel sensismo del Settecento (d'Holbach, Condillac) derivato diretto dal razionalismo propugnato dall'illuminismo, dall'atomismo greco e dal pessimismo mostrato da alcuni autori antichi, come Omero e Lucrezio, con qualche influsso del romanticismo. Esso presenta alcune analogie con il contemporaneo pensiero di Schopenhauer e con l'esistenzialismo successivo, a partire da Nietzsche, anche per la ricerca di un senso nascosto dell'esistenza, che pure è pensato razionalmente come inesistente, la sfida titanico-romantica al «brutto poter che ascoso a comun danno impera» in nome della propria nobiltà intellettuale e d'animo, e la sensibilità acuta per la precarietà e la fragilità dell'essere umano, dei viventi preda di una feroce selezione naturale, e in generale di ogni cosa esistente.

Seguire il percorso della produzione letteraria di Giacomo Leopardi vuol dire seguire il corso della sua vita e comprendere il suo mondo interiore.

L'infinito è una delle liriche più famose dei Canti di Giacomo Leopardi, che il poeta scrisse negli anni della sua prima giovinezza a Recanati, sua cittadina natale, nelle Marche. Le stesure definitive risalgono agli anni 1818-1819. La lirica, composta da 15 endecasillabi sciolti, appartiene alla serie di scritti pubblicati nel 1826 con il titolo "Idilli". Oltre all'Infinito, in questa serie sono presenti anche altre note liriche, come Alla luna e La sera del dì di festa. Il termine greco "idillio" (εἰδύλλιον), di solito riferito a componimenti poetici incentrati sulla descrizione di scene agresti, subisce, con Leopardi, una ridefinizione: negli idilli leopardiani sono assenti le tematiche bucoliche proprie dei componimenti scritti dai poeti greci Teocrito, Mosco, Bione, e da poeti bucolici latini (Virgilio, Calpurnio Siculo e Nemesiano), poi imitati in età umanistica e rinascimentale da Jacopo Sannazaro e da Torquato Tasso. L'idillio leopardiano è un componimento connotato da un forte intimismo lirico: in esso l'elemento del paesaggio naturale (spesso privo dei connotati del paesaggio ideale antico) è strettamente legato all'espressione degli stati d'animo dell'uomo. Tale espressione del proprio io, non vuole essere una fuga nell'irrazionale o nel sogno (come accade nella lirica romantica), ma solo una nuova occasione di un'ampia riflessione sul tempo, sulla storia, e sul triste destino degli uomini. Gli idilli leopardiani, inoltre, presentano differenze stilistiche rispetto ad altre composizioni, in particolare colpisce l'abile e sapiente mescolanza di registri linguistici che spazia da quello letterario (Ermo colle) a quello semplice, piano e colloquiale (Sempre caro). Questo idillio si divide in due parti ben distinte: nella prima il poeta esprime concetti a lui usuali mentre, nella seconda, usa l'immaginazione e si perde nell'infinito. Il manoscritto originale è conservato presso la biblioteca nazionale di Napoli, insieme ad altre opere del poeta. Un secondo manoscritto, con molti altri autografi, è conservato nel Museo dei manoscritti del comune di Visso in provincia di Macerata. Nel mese di ottobre 2016, in seguito al terremoto che ha colpito la zona, questi manoscritti sono stati provvisoriamente trasferiti a Bologna.

Le Operette morali sono una raccolta di ventiquattro componimenti in prosa, divise tra dialoghi e novelle dallo stile medio e ironico, scritte tra il 1824 ed il 1832 dal poeta e letterato Giacomo Leopardi. Sono state pubblicate definitivamente a Napoli nel 1835, dopo due edizioni intermedie nel 1827 e nel 1834. Le Operette sono l'approdo letterario di quasi tutto lo Zibaldone.I temi sono quelli cari al poeta: il rapporto dell'uomo con la storia, con i suoi simili ed in particolare con la Natura, di cui Leopardi matura una personale visione filosofica; il confronto tra i valori del passato e la situazione statica e degenerata del presente; la potenza delle illusioni, la gloria e la noia. Sono tematiche riproposte alla luce del cambiamento radicale avvenuto nel cuore dello scrittore: la ragione non è più un ostacolo alla felicità, ma l'unico strumento umano per sfuggire alla disperazione. A differenza dei Canti, sono state concepite interamente nell'anno 1824. Le differenti edizioni testimoniano integrazioni di dialoghi successivi e aggiustamenti circa il messaggio finale. Le Operette furono spesso confuse con un progetto parallelo del padre Monaldo, che ebbe molto successo, e spesso Giacomo era citato come l'autore, procurando al poeta forte imbarazzo e frustrazione. Gli argomenti delle Operette, in particolar modo quelli sviluppati nel Dialogo della Moda e della Morte e Dialogo di Tristano e di un amico, saranno ribaditi con decisione, come un corollario della filosofia leopardiana, da Carlo Michelstaedter ne La Persuasione e la Rettorica.

I Canti raccolgono la parte principale (e più conosciuta) della produzione in versi di Giacomo Leopardi.

L'Allegoria della vita umana è una scultura in marmo (90 x 85 cm) realizzata a Roma da Francesco Grassia, datata 1661 e oggi conservata nella collezione della Maymont Foundation (The Dooley Mansion) a Richmond, Virginia.