Mandragola è una commedia di Niccolò Machiavelli, considerata il capolavoro del teatro del Cinquecento e un classico della drammaturgia italiana. Composta da un prologo e cinque atti, è una potente satira sulla corruttibilità della società italiana dell'epoca. Prende il titolo dal nome di una pianta, la mandragola, alla cui radice vengono attribuite caratteristiche afrodisiache e fecondative. Si è ritenuto a lungo che fosse stata scritta nel 1518, ma studi più recenti la retrodatano agli anni 1514-15. Fu pubblicata la prima volta nel 1524. Nel corso della storia, la Mandragola ebbe talmente successo e attrasse un tale entusiasmo che Voltaire espresse l'opinione che questa da sola valesse più di tutte le commedie di Aristofane. Nelle sue memorie, Carlo Goldoni raccontava che, in gioventù, a diciassette anni, aveva divorato la commedia, di nascosto, leggendola dieci volte.

Casa Machiavelli o, come è universalmente conosciuta, l'Albergaccio fu la dimora di Niccolò Machiavelli durante l'esilio ed è situata in località Sant'Andrea in Percussina, nel comune di San Casciano in Val di Pesa.

La Clizia è una commedia in prosa in cinque atti di Niccolò Machiavelli. Basata su una libera interpretazione della Casina di Plauto, venne rappresentata a Firenze per la prima volta nel 1525 e pubblicata nel 1537.

Andria è una commedia scritta tra il 1517 e il 1520 da Niccolò Machiavelli, ispiratosi al modello di Publio Terenzio Afro il quale a suo volta si era rifatto da un originale del greco Menandro. La commedia, mai rappresentata quando Machiavelli era ancora in vita, trae spunto dalla trama di quella di Terenzio, tranne alcuni particolari aggiunti da Machiavelli per adattarla alle esigenze del pubblico fiorentino del 1500, in pieno Rinascimento.