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I Piccolomini sono una famiglia italiana di origine toscana, influente a Siena a partire dall'XI secolo. I suoi componenti, grazie alla loro affermazione nel commercio, nelle armi, nella cultura e nelle scienze, acquisirono notevole visibilità, in Italia e in tutt'Europa. Furono grandi di Spagna, principi del Sacro Romano Impero e diedero alla Chiesa numerosi alti prelati e due pontefici. Nel XV secolo, l'elevazione al soglio pontificio di Pio II, al secolo Enea Silvio, che era ultimo discendente del cosiddetto "ramo papale", il più ricco e potente della famiglia, permise ai Piccolomini di acquisire nuovo prestigio e popolarità. La statura religiosa, politica e diplomatica del nuovo papa, l'istituzione della consorteria Piccolomini, unita all'atteggiamento apertamente nepotistico di quest'ultimo, diedero nuovo impulso all'affermazione della famiglia, che si impose con rinnovato vigore, sia in campo nazionale che internazionale. In particolare emersero, per opulenza, peso politico ed eccellenza militare i due rami legati alle sorelle del pontefice: i Piccolomini Todeschini e i Piccolomini Pieri. I primi, si imposero oltre che per l'elezione di un nuovo papa, Pio III, anche per la loro affermazione nel resto della penisola, stabilendo numerosi nuovi feudi in Toscana, Emilia e Marche e soprattutto nel meridione d'Italia dove si inserirono ai massimi vertici politici, militari e aristocratici del Regno di Napoli. I secondi, con molti dei suoi esponenti raggiunsero il primato in campo militare, in Toscana, nel Mediterraneo, in Spagna e nel Sacro Romano Impero, dove, uno dei suoi componenti, il principe Ottavio divenne, nel XVII secolo, Feldmaresciallo dell'Impero. Gli altri rami della famiglia, sviluppatisi prevalentemente in territorio senese, ebbero radici in tempi antichi. I più illustri furono i Piccolomini di Modanella, i Piccolomini Salamoneschi e i Carli Piccolomini. Questi ultimi due si suddivisero poi in diverse altre ramificazioni. Tutti ebbero, tra i propri membri, personaggi di alto lignaggio che si affermarono nelle più svariate discipline.

La Libreria Piccolomini è un ambiente monumentale della cattedrale di Siena. Situata lungo la navata sinistra, prima del transetto, fu fatta costruire nel 1492 dall'arcivescovo di Siena, cardinale Francesco Piccolomini Todeschini (poi papa Pio III) per custodire il ricchissimo patrimonio librario raccolto dallo zio papa Pio II. Tra il 1502 e il 1507 circa venne completamente affrescata da Pinturicchio e aiuti, tra cui erano presenti il bolognese Amico Aspertini e il giovane Raffaello Sanzio.

Pio II, nato Enea Silvio Bartolomeo Piccolomini (Corsignano, 18 ottobre 1405 – Ancona, 14 agosto 1464), è stato il 210º papa della Chiesa cattolica dal 1458 alla morte. Considerato uno dei pontefici più significativi del XV secolo per via delle sue doti diplomatiche, dell'alta dignità del magistero pontificio e per la sua energia espressa nella difesa della cristianità dalla minaccia turca rappresentata da Maometto II, Pio II fu anche uno dei più importanti umanisti della sua epoca per via della sua profonda conoscenza della cultura classica e della sua abilità nel saper cogliere gli aspetti fondamentali dei generi letterari del mondo latino e greco. Autore dei celebri Commentarii, ricalcati sul modello cesariano, in cui narra in terza persona la propria vita, Pio II fu il fondatore della città di Pienza e un indefesso sostenitore della supremazia papale contro ogni forma di conciliarismo, dando così una forte impronta autocratica all'istituzione pontificia e ricusando così totalmente il suo medesimo passato di fautore di una limitazione dei poteri del sommo pontefice. Per i suoi scritti giovanili filoconciliari, per più di tre secoli il suo nome è stato incluso nell'Indice dei libri proibiti.

Palazzo Piccolomini-delle Papesse si trova a Siena, in via di Città 126 e ha ospitato un centro di arte contemporanea.

La famiglia Chigi è un'importante famiglia nobiliare di origine senese, fra cui si annoverano diversi papi e cardinali, e in particolare Papa Alessandro VII.