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L'Ordine di San Benedetto (in latino Ordo Sancti Benedicti) è una confederazione che riunisce congregazioni monastiche e monasteri autonomi che perpetuano l'ideale religioso del monachesimo benedettino in conformità con la regola e lo spirito di san Benedetto; i monaci benedettini pospongono al loro nome la sigla O.S.B.Le origini del monachesimo benedettino risalgono alla fondazione, attorno al 529, del cenobio di Montecassino a opera di san Benedetto da Norcia. La regola redatta da Benedetto per la sua comunità si diffuse rapidamente anche grazie al sostegno di papa Gregorio Magno e venne adottata, spesso accanto ad altre, da numerosi monasteri europei: si affermò definitivamente nell'817, quando il capitolare monastico di Aquisgrana, di cui fu ispiratore Benedetto d'Aniane, la impose a tutti i monasteri franco-germanici.I monasteri benedettini, tutti autonomi, iniziarono a riunirsi in congregazioni nel X secolo. Nel 1893 papa Leone XIII ha riunito le congregazioni e i monasteri benedettini in una confederazione sotto la presidenza di un abate primate residente nel monastero di Sant'Anselmo all'Aventino a Roma.

La Chiesa cattolica definisce ordine religioso un istituto religioso nel quale tutti i membri emettono i voti in forma solenne. L'ordine religioso differisce dalla congregazione religiosa perché in quest'ultima i voti sono emessi in forma semplice. Nella storia del cristianesimo sono nati prima gli ordini religiosi e poi in seguito, dal XVII secolo in poi, le congregazioni religiose. L'ordine religioso può essere sia maschile sia femminile. Solitamente ogni ordine religioso è contraddistinto da un proprio abito che viene indossato dai suoi appartenenti. I diversi ordini religiosi sono nati dal IV secolo in poi, fino al XVI secolo: dagli ordini monastici, ai canonici regolari, agli ordini mendicanti e fino ai chierici regolari. Le appartenenti agli ordini religiosi femminili sono tenute alla clausura e sono dette monache (le suore sono, invece, religiose di voti semplici e fanno parte di congregazioni).

La Congregazione olivetana (in latino Congregatio Sanctae Mariae Montis Oliveti) è una congregazione monastica dell'Ordine di San Benedetto: i monaci olivetani pospongono al loro nome la sigla O.S.B.Oliv.La congregazione, sorta presso Siena come comunità eremitica a opera di san Bernardo Tolomei, per volere del vescovo di Arezzo Guido Tarlati passò al cenobitismo sotto la regola di san Benedetto.La congregazione si caratterizzò per la limitazione temporale della carica di abate (gli abati benedettini erano eletti a vita) e per la facilità con cui i monaci potevano trasferirsi da un monastero a un altro (i monaci benedettini erano obbligati dal voto di stabilità a risiedere nel monastero dove avevano professato).

La congregazione camaldolese dell'Ordine di San Benedetto (Ordo Camaldulensium) è una congregazione monastica cattolica fondata tra il 1024 e il 1025 da San Romualdo, monaco benedettino.

La Congregazione cluniacense (o di Cluny) è una delle numerose congregazioni che nascono dall'Ordine di San Benedetto, la cui regola cioè si ispira a quella benedettina. I religiosi ad essi appartenenti pospongono al loro nome la sigla O.S.B. Clun.